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No Compromisso da Irmandade de São Roque afirma-se que “ouue de derribar pera se se estender e fazer a Igreja que agora tem, Diz quem então no anno de MDLV aderibou, que as linhas de ferro estauão já tortas e as paredes pera caírem posto que erão muito fracas e segundo sua lembrança por hum letreiro que a porta achara, lhe parece que então aueria mais de cincoenta annos que a ermida era edificada o que mostra auer agora neste ano de MDCiij” (“Compromisso da Irmandade Benavetvrado São Roque em a Igreia da Companhia de Iesu Ordenado pelos Irmãos desta Antiga Confraria em Lisboa o Año de MDCV”, 1605, AH/IMSRL cx1E, Doc. 39).
Esta primeira fase de ampliação vai de 1555 e 1566, num período em que os Padres da Companhia consideram que a extensão “nam era bastante a receber os auditórios que nos buscavam, trattaram de fazer nova igreja com capacidade suficiente, e pera isso se abriram os alicerces com intento de ser de três naves, mas com melhor conselho se resolveo no anno seguinte que fosse de só de huma, e desfeytos os primeiros fundamentos se abriram outros na forma que tinha assentado, que eram os mesmos em que hoje se acha” (História dos Mosteiros Conventos e Casas Religiosas de Lisboa, 1962, p.223).
As escavações arqueológicas realizadas em finais da década de 1990, sugerem que as sondagens n.º 4, 8, e 15 podem corresponder à fachada sul da Ermida, dado que “apresentam uma orientação este/oeste em consonância com as fontes históricas. Trata-se de uma parede em alvenaria de pedra argamassada com cerca de 80cm de largura e faces rebocadas e caiadas. Pela reconstituição efectuada (tracejado) é possível identificar os troços de um muro, que medem cerca de 80 palmos de comprimento, cerca de 18,40m. A documentação disponível aponta para uma correspondência entre o local de implantação da capela de S. Roque e o da cabeceira da Ermida” (AVV, “Da antiga Ermida à Igreja e Casa Professa de S. Roque: alguns vestígios arqueológicos e antropológicos”, in A Ermida Manuelina de São Roque, SCML, 1999, pp.19 e 3).
